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Die Chipmunks werden älter und selbständiger. Dave bemuttert die drei aber immer noch so, als wäre sie kleine Babys. Daher beschließen sie, Dave eine Freundin zu suchen, um die er sich kümmern kann. Da Simons Brille kaputt gegangen ist, muss er mit seiner alten und sehr peinlichen Brille zur Schule. Dort machen sich seine Mitschüler über ihn lustig. Zu seinem Schutz baut Simon einen Roboter, der ihm helfen soll, sich zu verteidigen. Simon macht einen Persönlichkeitstest, um zu erfahren, wer seine Seelenverwandte ist. Während des Tests wird er allerdings von Alvin gestört, der sofort auch den Test machen möchte. Über das Ergebnis ist Alvin allerdings wenig erfreut ... Da Dave aufgrund einer Grippe ans Bett gefesselt ist, versucht Alvin seinen Job zu übernehmen. Er muss allerdings schnell feststellen, dass die Aufgaben eines Vaters ziemlich schwer zu bewältigen sind. Theodore möchte sich für ein Theaterstück als Monster bewerben. Zu Hause probiert er aus, ob er die anderen Familienmitglieder erschrecken kann ... Dave hat sich eine neue App zugelegt: den Heim-Harmonisierer. Ein Roboter der dabei hilft, die Kinder zu betreuen und zu überwachen. Simon und Theodore sind davon begeistert. Ganz anders Alvin. Ihm gefällt der Roboter gar nicht ...